Олег Медведев – поющий поэт (очень уж не хочется применять к нему затертых определений «бард» и «автор-исполнитель»!) – наверное, самый яркий представитель «новой волны» авторской песни, в то же время стоящий совершенно в стороне от так называемого КСП. «Тяжелая артиллерия» творческой студии «Полнолуние» – объединения иркутских поэтов, музыкантов и авторов песен. Автор, появившийся на сцене в конце девяностых, быстро и заслуженно завоевавший известность.
Медведев – один из тех, кто, продолжая дело Окуджавы и других классиков направления, творит современную авторскую песню, раздвигая границы жанра и внося в него свежую струю. Хотя Олег и называет в числе любимых авторов Юрия Кукина, Александра Городницкого, Александра Галича и Владимира Ланцберга, его творчество непохоже ни на кого из них. Его песни ближе, пожалуй, к творчеству Александра Башлачева, Сергея Калугина и, как это ни странно с первого взгляда, Виктора Пелевина. Творческий метод Медведева (впрочем, вряд ли Олег специально пользуется «методами», он просто творит; и тем не менее) – пользуясь постмодернистскими приемами, создавать совершенно не-постмодернистские, мощные, живые произведения. В его песнях есть абсолютно уникальная романтика: перекличка образов и символов, исторические аллюзии, смесь специфических терминов и культурологии, замешанная на знакомых с детства образах из сказок и снов – фантастическая паутина, несущая удивительную волну тепла и уверенности. При этом Медведев остается в рамках классического эстетического идеала – каждое слово и нота в песне не могут быть случайными. Его мелодии легки, изящны и запоминаются практически сразу.
Наверное, именно поэтому песни Олега Медведева слушают и исполняют в совершенно разных кругах: в рок-тусовках и на кухнях шестидесятников, среди студентов-интеллектуалов и в среде эстетствующей молодежи. У туристов, толкиенистов и автостопщиков Олег вообще фигура почти культовая. Распространен отзыв: «Медведев это очень здорово, но опасно – на него "подсаживаешься"...». Действительно, немногие авторы могут похвастаться таким широким хождением своих песен – тем более без какой бы то ни было рекламы. Записи (в частности, первая, еще не студийная кассета, записанная 7 марта 1997 года) передаются из рук в руки, переписываются и расходятся по стране, как в прежние времена ходили записи первых бардов, а позже – магнитоальбомы «русского рока». На слух снимаются тексты и аккорды. Песни исполняются в компаниях и на фестивальных сценах, при этом многие исполнители даже не знают, кто автор!