Собственно, трое уже признались: у тебя была связь с Джиллиан Дженна (и изнасилование), у Северных - двое убитый людей из твоей банды (убийство), у Торрио - история с баром (рекет и взяточничество). А донна Белла Дженна в течении нескольких лет сдавала членов всех остальных банд федералам, будучи у них "на крючке" (а уголовным компроматом у нее было незаконное предоставление строительного подряда непосредственно Бейкеру).
В пятом конверте содержалась информация о убийстве Колосимо, эту историю Машка уже рассказала выше.

Историю с баром ты и не должен был раскручивать, так же как и двух "уехавших в другой город" парней из банды. А вот конверты искать надо было. Я не в курсе всех подробностей, но у меня создалось впечатление, что банды их почти не искали, только федералы (и Боря Чашка, который был братом покойного).