Пункт четыре очень легко обьясняется. Вот например ты торговец. Ты истратил все свои деньги на закупку товара, да еще вот как раз налог заплатил\сына женил\ дочь замуж выдал\ болел долго\ и т. п. и денег у тебя практически нет (ну, есть пара медяков) но есть товар. Реализуешь -будут деньги.
А уж у ремесленников и земледельцев так обычно и бывало:денег мало , урожая\товара много. до ярмарки какой-нибудь , базара большого, да до сезона вообще ...там продал -получил деньги. А в обычное время в деревнях больше натурой предлагали. В смысле -петуха, крынку сметаны, десяток яиц, штаны новые...
Да ,у городских ремесленников клиенты бывали чаще и получали они деньги регулярней. Ну что ж ,им можно дать изначально сумму денег. Но не достаточную чтобы прожить на нее ВСЮ игру.
______

С п. 3 тоже все просто. вот жил был советник, хорошо советовал, деньги получал..стали советы плохими -пошел нафиг. ах ,да и с конфтискайцией имущества)
А если человек до игры такую возможность предвидел,и описал куда он имущество вложил\спрятал и т. п -ну так молодец! вот сам додумается -пусть пользуется.